头痛发作的时候连着眼睛疼痛正常有以下几种情况。一、发作性偏头痛和丛集性头痛，是一种原发性的血管神经性头痛，一般是由于过度疲劳、熬夜、睡眠障碍、情绪波动等因素诱发。头痛发作的时候可以伴随眼部疼痛、结膜充血、流泪等不舒服的表现。二、青光眼，是由于眼内压增高造成的眼痛和头痛，是多见的眼源性的头痛。三、三叉神经眼支痛，是三叉神经痛的一个类型，表现为眼部以及前额部的疼痛，也可以见于带状疱疹病毒感染。四、痛性眼肌麻痹，主要是因为海绵窦眶上裂非特异性炎症造成的眼睛和头部的疼痛，正常会伴随眼外肌的麻痹。